Tesis ini membahas pemaknaan atasan dari generasi X dan atasan dari generasi Y terhadap loyalitas karyawannya pada beberapa perusahaan rintisan (startup company) di Indonesia. Penelitian ini adalah penelitian kualitatif dengan desain deskriptif. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa persepsi atasan generasi X dan generasi Y terhadap loyalitas karyawan pada perusahaan rintisan di Indonesia dalam kerangka budaya dan generasi lebih condong mengikuti pemaknaan loyalitas yang ditunjukkan oleh generasi Y dimana karyawan yang dimaknai loyal tidak lagi ditunjukkan dengan cara lebih fleksibel dan terbuka sebagaimana atasan generasi Y mengikuti pola kerja para karyawannya yang juga sebagian besar dari generasi Y.