Sebagai institusi pendidikan berbasis agama di Indonesia, proses belajar di dalam pondok pesantren tidak hanya terjadi secara satu arah namun didalamnya juga terdapat keterlibatan para santri secara aktif. Tulisan ini berfokus pada proses pemaknaan dan pembentukan reflexive identity para santri PPTQ Al-Hakmiah sebagai bentuk dari proses belajar untuk menjadi seorang santri. Dalam konteks ini pendekatan connectionsim penulis gunakan untuk menjelaskan proses pemaknaan dari definisi santri yang khas oleh setiap santri yang didasari oleh keberagaman latar belakang sosial budaya. Proses belajar yang terjadi di dalam pondok pesantren merupakan apa yang disebut sebagai legitimate peripheral participation dimana hal ini sangat menentukan cara mencapai tujuan belajar yang bervariasi, porses belajar ini tentu saja tidak luput dari trial and error dengan adanya kecenderungan centripetal dan centrifugal yang memotivasi santri untuk terus melakukan proses pembelajaran di dalam pondok pesantren. Dengan mewawancarai santri yang belum memiliki pengalaman belajar di pondok pesantren, penelitian ini mencari tahu bagaimana mereka menghadapi perbedaan kebudayaan untuk mencapai tujuan belajar yang telah mereka maknai.