Kemiskinan merupakan suatu permasalahan mutidimensi yang diatasi dengan berbagai strategi penanganan. PKH dengan pendekatan pembangunan sosial sebagai salah satu instrumen untuk mereduksi kesenjangan dan kemiskinan yang di dalamnya terdapat pendamping sosial sebagai tenaga profesional. Penelitian ini bertujuan untuk menggambarkan peran pendamping sosial dalam mencapai graduasi sejahtera mandiri, keterkaitan latar belakang pendidikan Pendamping Sosial PKH dalam melaksakan perannya untuk mencapai graduasi sejahtera mandiri serta keterlibatan Pemerintah Daerah dalam mendukung peran pendamping sosial untuk mencapai graduasi sejahtera mandiri. Penelitian ini merupakan penelitian deskriptif dengan pendekatan kualitatif. Teknik pengumpulan data menggunakan studi dokumentasi, wawancara mendalam dan observasi. Pengambilan sampel menggunakan teknik purposive sampling. Jumlah informan sebanyak 14 orang dengan lokasi penelitian di Kota Jakarta Timur terdiri dari Kecamatan Matraman, Makasar, Jatinegara dan Cakung. Berdasarkan hasil penelitian, peran pendamping sosial PKH yaitu (1) dalam memberikan materi, informasi, motivasi, pelatihan sederhana.(2) melakukan pemantauan terhadap data transaksi bantuan sosial, kondisi ekonomi KPM dan anggaran usaha KPM.(3) melakukan mediasi terhadap permasalahan yang dialami peserta PKH dan anggota keluarga dari peserta PKH. (4) melakukan kolaborasi dalam pelatihan, permodalan, pemasaran dan penyelesaian kasus dengan sesama pendamping PKH dan mitra lainnya. Dan (5) terdapat kendala dalam P2K2, dalam pemutakhiran data, dalam memperoleh modal usaha. Hasil penelitian kedua yaitu (1) terdapat perbedaan pada wawasan dan cara dalam melaksanakan sosialisasi PKH kepada KPM PKH. Pendamping dengan latar belakang pendidikan kesejahteraan sosial melakukan sosialisasi tidak hanya melalui kelompok melainkan juga dengan mendatangi rumahnya, sebagai pendekatan untuk membangun trust. Pendamping sosial PKH dengan latar belakang Pendidikan nonkesejahteraan sosial melakukan sosialiasi melalui pertemuan kelompok saja, dan tidak ada wawasan mengenai trust. Pendamping sosial PKH dengan latar belakang nonkesejahteraan sosial dengan pengalaman sebagai relawan sosial mendatangi rumah KPM dalam menyampaikan sosialisasi dan untuk membangun trust. dan (2) terdapat perbedaan pada wawasan dan cara dalam melaksanakan P2K2. Pendamping dengan latar belakang pendidikan kesejahteraan sosial, P2K2 sebagai wadah penyampaian materi dan melaksanakan proses pemberdayaan ekonomi. Pendamping dengan latar belakang pendidikan nonkesejahteraan sosial melaksanakan P2K2 hanya untuk menyampaikan materi dan Pendamping Sosial dengan latar belakang pendidikan nonkesejahteraan sosial dengan pengalaman bidang sosial melakukan penyampaian materi dan proses pemberdayaan ekonomi. Temuan ketiga tentang keterlibatan Pemerintah Daerah yaitu terdapatnya program Jakpreneur, pengawasan serta dukungan sarana dan prasarana bagi pendamping sosial PKH.